Ольга Тумайкина — одна из ведущих актрис Вахтанговского театра. Её первой ролью стала Адельма в легендарном спектакле «Принцесса Турандот». Безусловное признание театральной аудитории завоевали героини Ольги Тумайкиной в спектаклях: «За двумя зайцами» (Проня Прокоповна), «Король-олень» (Клариче), «Чайка» (Полина Андреевна),"Фредерик, или Бульвар преступлений" (Мадемуазель Жорж), «Дядюшкин сон» (Софья Фарпухина), «Гроза» (Кабаниха), «Мнимый больной» (Туанетта), Кира («Бенефис»), Екатерина II («Любовь у трона»).
Высокая популярность у телезрителей пришла к Ольге благодаря юмористическому шоу «Женская лига».